La toute première fois . « Attends d'être prête », disent toujours les gens. Mais comment sait-on qu'on est prête ? Si cou cher signifie risquer d'avoir le coeur brisé, d'être tournée en ridicule ou de souffrir, je ne suis pas certaine de l'être un jour. . Keely vient d'avoir 18 ans et elle est la seule de ses amies à ne jamais « l'avoir fait ». Quand elle rencontre Dean, elle en a envie mais a terriblement peur de paraître inexpérimentée. Un plan presque parfait prend alors forme dans sa tête : demander à son meilleur ami, Andrew, d'être sa toute première fois et de lui apprendre les règles du jeu. Mais c'est bien connu : en amour, il n'y a pas de règles qui tiennent....
